Keyside se déroule sur une île animée comptant 12 ports et une multitude de quais.
Chaque joueur contrôle une équipe de 18 travailleurs, appelés « keyples », qui œuvrent dans les fermes, les ports, les marchés, la carrière, les champs de blé et les bois. Les joueurs utilisent leurs 6 dés pour diriger les bateaux vers les ports de leur choix ou pour rejoindre les autres joueurs à leur tour et, dans les deux cas, mettre leur équipe de keyples au travail.
Une fois les dés lancés (phase 1), les ports sont activés (phase 2) et les joueurs gagnent des actions et des ressources là où se trouvent leurs keyples.
Après trois manches (années), les joueurs marquent des points en fonction de l'emplacement de leurs keyples, notamment dans les ports, mais aussi grâce aux chaumières, maisons et promontoires qu'ils ont construits et aux compétences qu'ils ont acquises.
Le joueur qui totalise le plus de points remporte la partie.
